Органические реакции восстановление по Бёрчу

Одна из наиболее красивых и захватывающих реакций в органической химии - восстановление по Бёрчу. Здесь есть все, что нужно для крутой демонстрации: жидкие газы, щелочные металлы, изменение окраски, и сама необычная реакция.

Типичная процедура проведения реакции восстановления по Бёрчу проходит при растворении щелочного металла (лития или натрия) в жидком аммиаке:

Реакция идет при охлаждении жидким азотом или углекислым газом. Металл добавляют небольшими порциями, и по мере добавления следят за изменением окраски.

По окончании реакции темно-синяя окраска резко исчезает, что означает, что весь восстановитель уже израсходован.

А теперь о том, что там происходит

Метод восстановления по Бёрчу служит для восстановления ароматических соединений по бензольному кольцу. Что хорошо в этой реакции, так это то, что можно восстанавливать ароматические сложные эфиры, не затрагивая карбонильную группу.

Ключевой процесс в этой реакции - перенос электрона от щелочного металла к органическому субстрату с образованием анион-радикала. Затем анион забирает протон из спирта, что приводит к образованию промежуточного нейтрального радикала. Еще один перенос электрона и отрыв протона от спирта приводит к получению конечного циклогексадиенового продукта.